ESTÁNDAR
Entorno físico (Procesos químicos)
- Relaciono la estructura de las moléculas orgánicas e inorgánicas con sus propiedades físicas y químicas y su capacidad de cambio químico.
Ciencia, tecnología y sociedad
- Utilizo modelos biológicos, físicos y químicos para explicar la transformación y conservación de la energía.
- Identifico aplicaciones de diferentes modelos biológicos, químicos y físicos en procesos industriales y en el desarrollo tecnológico; analizo críticamente las implicaciones de sus usos.
COMPONENTE
- Entorno físico (Procesos químicos)
- Ciencia, tecnología y sociedad
INDICADOR DE DESEMPEÑO
De Conocimiento:
- Relaciono la estructura del carbono con la formación de moléculas orgánicas.
De Desempeño:
- Relaciono grupos funcionales con las propiedades físicas y químicas de las sustancias.
METODOLOGÍA/ SECUENCIA DIDÁCTICA
- Unidad didáctica
- Alcoholes, Éteres, Éster, Ácido Carboxílico, Aldehídos y Cetonas
- Propósito
- Nombrar aldehídos y reconocer la importancia en su uso en nuestra vida.
- Desarrollo cognitivo instruccional
Aldehídos
Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general R-CHO. R representa una cadena alifática o aromática; C al carbono; O al oxígeno y H al hidrógeno. Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo al igual que las cetonas y los ácidos carboxílicos, por lo que a los aldehídos se les denominan también como compuestos carbonílicos.
El grupo carbonilo le confiere al aldehído muchas de sus propiedades. Son compuestos que se oxidan con facilidad y son muy reactivos a las adiciones nucleofílicas. El doble enlace del grupo carbonilo (C=O) presenta dos átomos que tienen diferencias en su avidez por los electrones (electronegatividad).
El oxígeno atrae con mayor fuerza a los electrones que el carbono, por lo que la nube electrónica se desplaza hacia él haciendo que el doble enlace entre el carbono y el oxígeno sea de naturaleza polar, con un momento dipolar importante. Esto hace que los aldehídos sean compuestos polares.
La polaridad de los aldehídos va a influenciar sus propiedades físicas. El punto de ebullición y la solubilidad de los aldehídos en agua son mayores que los compuestos químicos no polares con pesos moleculares semejantes, tal es el caso de los hidrocarburos.
Los aldehídos con menos de cinco átomos de carbono son solubles en el agua, ya que se forman puentes de hidrógeno entre el oxígeno del grupo carbonilo y la molécula de agua. Sin embargo, al aumentar el número de carbonos de la cadena del hidrocarburo se produce un incremento de la porción no polar del aldehído, haciéndolo menos soluble en el agua.
Pero, ¿cómo son y de dónde proceden? Aunque su naturaleza dependa en esencia del grupo carbonilo, el resto de la estructura molecular también aporta mucho al conjunto. Así, pueden ser de cualquier tamaño, pequeños o grandes, o incluso una macromolécula puede tener regiones donde predomine el carácter de los aldehídos.
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.
El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.
Los aldehídos pueden actuar como reductores. De este modo, se emplean en distintas industrias para producir pinturas, tinturas, solventes y plásticos, entre otros elementos. También puede utilizarse como conservante y para obtener compuestos como la melamina o la baquelita.
No menos importante es que, además de lo expuesto hasta ahora, también se pueden emplear con otros usos igualmente significativos: Para llevar a cabo la creación de explosivos de diversa índole como el llamado TNPE.
Para crear los plásticos de tipo técnico que de forma habitual se utilizan para conseguir llevar a cabo lo que es la sustitución de piezas metálicas tanto en maquinaria como en automóviles. De la misma manera, no hay que pasar por alto que también se proceden a emplear dentro del ámbito de la perfumería.
Es importante mencionar que los aldehídos pueden formarse a través de diversos procesos naturales. Cuando una persona ingiere una cantidad elevada de bebidas alcohólicas y luego siente el malestar que se conoce como resaca, dicha sensación podría deberse al acetaldehído que se produce en el marco de la metabolización, de acuerdo a algunos estudios sobre el tema.
Además de todo lo indicado, podemos destacar otra serie importante de datos acerca de los aldehídos, tales como los siguientes: La fórmula que, por regla general, les identifica es esta: CnH2n+1CHO. El punto de ebullición que hay que subrayar que tienen los citados aldehídos se encuentra por encima del que tienen los alcanos, pero es inferior al que poseen los alcoholes.
Obtención de aldehídos
La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.
Obtención por hidratación del acetileno:
El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.
Obtención por reducción de ácidos orgánicos:
Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el propanal.
Propiedades Físicas:
Intensidad del enlace covalente polar: formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en estos compuestos. Estado físico: A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Punto de ebullición: Son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Nomenclatura de aldehídos
La nomenclatura sistemática de los aldehídos se obtiene sustituyendo la terminación -o del alcano por -al. El carbono del grupo aldehído se encuentra en el extremo de la cadena, por lo que se le da el número 1. Si el grupo aldehído está enlazado a unidades (anillos) se utiliza el sufijo -carbaldehído.
- Desarrollo Metodológico
Actividad:
- Nombra los siguientes aldehídos:
- Los aldehídos son más polares y hierven a mayor temperatura que los éteres, pero a menos temperatura que los alcoholes, que están enlazados por puentes de hidrógeno. Justifique el porqué de esta afirmación.
- Señale si la expresión es falsa o verdadera.
- El olor característico de la mantequilla rancia se debe a la presencia del butanal también conocido como aldehído butírico. ( )
- El formol se utiliza para conservar piezas anatómicas o embalsamar cadáveres. ( )
- El etanal es un aldehído que se sintetiza a partir del etanol. ( )
- A la disolución acuosa de etanal se le conoce como formol. ( )
- El único aldehído con dos hidrógenos unidos al grupo funcional es el metanal. ( )
