ESTÁNDAR
Entorno físico (Procesos químicos)
- Relaciono la estructura de las moléculas orgánicas e inorgánicas con sus propiedades físicas y químicas y su capacidad de cambio químico.
Ciencia, tecnología y sociedad
- Utilizo modelos biológicos, físicos y químicos para explicar la transformación y conservación de la energía.
- Identifico aplicaciones de diferentes modelos biológicos, químicos y físicos en procesos industriales y en el desarrollo tecnológico; analizo críticamente las implicaciones de sus usos.
COMPONENTE
- Entorno físico (Procesos químicos)
- Ciencia, tecnología y sociedad
INDICADOR DE DESEMPEÑO
De Conocimiento:
- Relaciono la estructura del carbono con la formación de moléculas orgánicas.
De Desempeño:
- Relaciono grupos funcionales con las propiedades físicas y químicas de las sustancias.
METODOLOGÍA/ SECUENCIA DIDÁCTICA
- Unidad didáctica
- Alcoholes, Éteres, Éster, Ácido Carboxílico, Aldehídos y Cetonas
- Propósito
- Reconocer las cetonas químicamente y como sustancias de aplicación en diferentes procesos de la vida.
- Desarrollo cognitivo instruccional
Cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico.
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Las cetonas difieren estructuralmente de los aldehídos en que el grupo carbonilo no está unido a átomos de hidrógeno. En lugar de ello, está enlazado a dos grupos alquilo o arilo. La propanona, llamada también dimetil cetona o acetona, (CH3)2CO, es la cetona más empleada y conocida, se compone de un grupo carbonilo enlazado a dos grupos metilo.
Las cetonas, especialmente la acetona (propanona) y la ciclohexanona se emplean como disolventes de compuestos de celulosa, como los que se emplean en pinturas y lacas. Permite que estas puedan ser aplicadas con un rociador.
Aplicaciones de las cetonas
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,
Lo creamos o no, las cetonas se encuentran en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
- Fibras sintéticas (mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta).
- Solventes industriales (como el Thiner y la Acetona).
- Aditivos para plásticos (Thiner).
- Fabricación de catalizadores.
- Fabricación de saborizantes y fragancias.
- Síntesis de medicamentos.
- Síntesis de vitaminas.
- Aplicación en cosméticos.
- Adhesivos en base de poliuretano.
Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los siguientes:
- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras.
- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
- Un ejemplo natural de las CETONAS en el cuerpo humano es la testosterona.
- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen de gran variedad de perfumes.
- Algunos medicamentos tópicos (las cremas, por ejemplo) contienen cantidades seguras de CETONAS.
Observa el siguiente video: https://www.youtube.com/watch?v=uVjQiJG_l-g
Métodos de obtención de cetonas
Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.
Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos casos debe trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.
Propiedades físicas de las cetonas
Intensidad del enlace covalente polar: formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en estos compuestos.
Estado físico: A temperatura de 25 ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos.
Punto de ebullición: Son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Nomenclatura de cetonas
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
- Desarrollo Metodológico
- Nombre las siguientes cetonas:
- Dibuja los siguientes compuestos:
- 3-buten-2-ona
- 4-ciclohexil-1-fenil-2-ona
- Señale si la expresión es falsa o verdadera.
- El principal uso de la acetona es como bebida embriagante. ( )
- Acetona es el nombre IUPAC de la propanona. ( )
- La acetona se presenta en pequeñas cantidades en el organismo humano, sobre todo en la enfermedad denominada diabetes. ( )
- El grupo funcional de aldehídos y cetonas es el carboxilo. ( )
- Al nombrar a los aldehídos y las cetonas por el sistema IUPAC, se agrega el sufijo al y ona, respectivamente. ( )
- ¿En qué consiste la prueba de cetona en la orina y para qué sirve?
